Les lipides

 

Les lipides

On peut diviser les lipides en trois grands groupes:

  • Les triglycérides (ou triacylglycérols ou graisses neutres)
  • Les phospholipides
  • Les stéroïdes
 
Les lipides
Triglycérides
Phospholipides
Stéroïdes
Les triglycérides

Ce sont les graisses et les huiles que vous connaissez. Les triglycérides sont formés de l'union d'un glycérol à trois acides gras.

Le glycérol, aussi appelé glycérine, est une petite molécule formée de trois carbones. Chaque carbone porte un groupement OH.

Un acide gras est une molécule formée d'une chaîne de carbones liés à des hydrogènes (c'est ce qu'on appelle un hydrocarbure en chimie organique) terminée par un groupement acide : COOH


Acide gras

Un acide gras peut se lier au glycérol par l'intermédiaire de son groupement COOH. Le OH d'une molécule réagit avec le H de l'autre pour former de l'eau.

Vous souvenez-vous du nom de ce type de réaction où deux molécules s'unissent avec élimination d'une molécule d'eau?
 


Glycérol

 

Comme le glycérol comporte trois groupements OH, il peut donc fixer trois acides gras pour ainsi former un triglycéride ou triacylglycérol.

Les triglycérides peuvent être saturés, monoinsaturés ou polyinsaturés. Ces termes désignent la saturation en hydrogène des acides gras.

Acide gras saturés :
Dans un acide gras saturé, toutes les liaisons entre les carbones sont simples (pas de liaisons doubles). Chaque carbone porte le maximum d'hydrogènes possible. On ne peut pas ajouter d'hydrogène à la molécule; elle est saturée.

Acide gras monoinsaturés :
Un acide gras monoinsaturé contient une double liaison carbone=carbone. On pourrait hydrogéner cette molécule en transformant la liaison double en liaison simple. Il faudrait alors ajouter deux hydrogènes.


Hydrogénation d'un acide gras insaturé

 

Acides gras polyinsaturés :
Un acide gras polyinsaturé contient plusieurs liaisons doubles.

Les triglycérides d'origine animale sont généralement saturés (il y a quand même beaucoup d'exceptions) alors que les triglycérides d'origine végétale sont, le plus souvent, mono ou polyinsaturés (là aussi, il y a beaucoup d'exceptions).

Les gras saturés sont généralement solides à la température de la pièce alors que les insaturés sont liquides.

Comparez (dessins de la colonne de droite) la forme de l'acide palmitique (gras saturé) et des acides oléique et linoléique (gras insaturés).
Pouvez-vous déterminer pourquoi les saturés sont solides à la température de la pièce et non les insaturés?

Un indice: dans du gras figé, ce sont les forces de van der Waals qui relient les molécules les unes aux autres. Les forces de van der Waals sont d'autant plus fortes que les molécules sont proches les unes des autres.

On déconseille la consommation de gras saturé. Des études ont démontré qu'il y a une corrélation entre la quantité de gras saturés dans la diète et un taux anormalement élevé de cholestérol sanguin (nous verrons, à la page suivante, ce qu'est le cholestérol). Un taux élevé de cholestérol augmente les risques de maladies cardiovasculaires. Bref, le gras saturé a tendance à faire monter le cholestérol et le cholestérol favorise les maladies cardiovasculaires.

Quelques acides gras

Acide gras cis et trans
Il est courant, dans l'industrie alimentaire, d'hydrogéner complètement ou partiellement des huiles insaturées. Cette hydrogénation augmente la stabilité de l'huile (se conserve plus longtemps et résiste mieux à la chaleur) ou lui confère des proriétés recherchées en cuisine (pâtes ou biscuits plus croustillants; gâteaux plus moelleux, etc.). Cependant, lorsque l'hydrogénation n'est pas complète (on laisse une ou plusieurs doubles liaisons), cette opération a pour effet de produire ce qu'on appelle des gras trans.

Le terme "trans" fait référence à la position des H liés aux deux carbones de la double liaison.


Notez que les chaînes d'acide gras de conformation trans sont plus rectilignes que celles de conformation cis.

Vous voyez la différence ? Dans la conformation trans, les deux H sont situés de part et d'autre de la chaîne alors que dans la conformation cis, ils sont du même côté (isomérie géométrique).

Les gras naturels insaturés sont tous de conformation cis. Les trans ne sont produits que par l'hydrogénation en industrie. Des études ces dernières années ont démontré que la consommation de gras trans augmentait encore plus les risques de maladies cardio-vasculaires que la consommation de gras saturés. C'est pourquoi on déconseille fortement la consommation d'aliments contenant des gras trans.

Les produits laitiers contiennent un peu de gras trans (peu quand même). En effet, dans l'estomac de la vache, les bactéries transforment une petite partie des gras insaturés des aliments en gras trans. Ce gras trans, absorbé par la vache, se retrouve par la suite dans le lait.

RECHERCHE : Beurre et huile d'olive

Comparez la teneur en acides gras saturés et insaturés du beurre et de l'huile d'olive.

Sur cette base de donnée, les différents lipides sont identifiés par deux chiffres. Le premier chiffre indique le nombre de carbones de l'acide gras et le second le nombre de doubles liaisons. Un gras identifié 18:2 est fait d'acides gras à 18 carbones possédant deux doubles liaisons.
À certains polyinsaturés, on ajoute un code du type n-3 ou n-6 (on peut dire aussi oméga-3 ou oméga-6). Ce code indique la position de la première double liaison de la chaîne (en partant de l'extrémité libre de l'acide gras). Un gras 22:5 n-3 est donc constitué d'acides gras à 22 carbones possédant cinq doubles liaisons. La première double liaison relie le carbone 3 au carbone 4 (carbones numérotés en partant de l'extrémité libre de la chaîne).


Référence : USDA National Nutrient Database

Observez sur ce site la structure des principaux acides gras naturels.

 

 

Monoglycéride: un glycérol lié à un acide gras.
Diglycéride : un glycérol lié à deux acides gras.
Triglycéride: un glycérol lié à trois acides gras.

 

Triglycéride
 

 

De l'huile à friture dans le moteur
On peut utiliser de l'huile végétale ou recycler les huiles de friture usées en guise de carburant diesel. Le premier moteur diésel fonctionnait d'ailleurs à l'huile végétale.
Un article de Wikipedia.

 

Généralement, les triacylglycérols sont constitués de trois acides gras identiques, mais il existe aussi des graisses mixtes, formées d'acides gras différents. C'est le cas, par exemple, de l'huile de lin, un triacylglycérol contenant deux acides gras insaturés différents.

 

 

L'acide palmitique, un acide gras saturé.
Le gras animal contient 20 à 30% d'acide palmitique. On en retrouve aussi en abondance dans certains gras végétaux comme l'huile de palme (qui en contient 35 à 45%), un gras végétal saturé souvent utilisé dans l'industrie alimentaire (biscuits, gâteaux, margarine). L'huile de coco est aussi riche en acide palmitique.


 

L'acide oléique, un acide gras monoinsaturé et l'acide linoléique, un polyinsaturé.


 

 

La margarine est généralement fabriquée à partir d'huile végétale polyinsaturée partiellement hydrogénée. L'hydrogénation transforme ces huiles cis en huiles trans. Comme les chaînes d'acides gras trans sont plus rectilignes que celles de conformation cis, les molécules de gras trans peuvent plus facilement se rapprocher les unes des autres. Les forces de Van der Waals sont plus fortes ce qui permet d'obtenir un gras insaturé solide à la température de la pièce. Il suffit alors d'ajouter un peu de colorant et de saveur artificielle pour obtenir de la margarine.

D'autres techniques ont permis, ces dernières années, d'obtenir des margarines sans gras trans.

 


Le shortening est produit à partir d'huile végétale partiellement hydrogénée. L'hydrogénation provoque la formation de conformations trans au niveau des doubles liaisons qui restent. Ce changement de conformation permet d'obtenir un gras insaturé solide à la température de la pièce.

 

Selon le code utilisé sur la Food Composition Product, quel serait le code de l'acide oléique?
Et celui de l'acide linoléique?

 

 

 

Rôle des triglycérides

Les triglycérides servent surtout de réserve d'énergie. Tous les surplus alimentaires en glucides, en lipides ou en protéines peuvent se transformer en triglycérides. Un gramme de triglycéride contient plus du double d'énergie qu'un gramme de glucides ou de protéines ce qui signifie qu'il faut environ 2 g de sucre pour faire 1 g de lipide. Inversement, 1 g de lipide peut fournir en énergie l'équivalent de 2 g de sucre.

Contrairement aux plantes qui font leurs réserves surtout sous forme d'amidon, les animaux mettent en réserve leurs surplus sous forme de triglycérides. D'après vous, pourquoi est-il plus avantageux pour les animaux de faire leurs réserves sous forme de lipides?

Chez certains animaux, les réserves de triglycérides peuvent aussi servir d'isolant thermique. C'est le cas, par exemple, des baleines ou des phoques.

 

 

Digestion les triglycérides

Dans l'intestin, la molécule de triglycéride est brisée en monoglycéride et deux acides gras. La principale enzyme responsable de cette transformation est la lipase pancréatique, une enzyme fabriquée par le pancréas et sécrétée dans l'intestin grêle.

Le monoglycérides et les deux acides gras sont absorbées par les cellules de la paroi de l'intestin où elles sont à nouveau assemblées en triglycérides avant de passer dans le sang pour être acheminé au foie et aux cellules.

RECHERCHE : Le gras qui ne se digère pas

La compagnie Proctor and Gamble a dépensé plus de 200 millions de dollars pour mettre au point un gras alimentaire qui ne se digère pas. Ils ont réussi à lier huit acides gras aux groupements OH d'un saccharose. La nouvelle molécule, baptisée Olestra, est vendue sous la marque de commerce Olean.

L'enzyme digestive responsable de la digestion des lipides dans l'intestin ne peut pas se faufiler entre tous ces acides gras et atteindre les sites où ils sont liés au saccharose.L'Olestra ne peut donc pas être digéré et, évidemment, n'étant pas absorbé (il continue son chemin dans l'intestin), il ne peut pas faire engraisser.
Son utilisation a été interdite au Canada par Santé Canada.

Dans quels aliments utilise-t-on surtout ce gras? Y a-t-il des effets secondaires à sa consommation? Pourquoi est-il interdit au Canada?

 

 
Les lipides ne sont pas solubles dans l'eau. Ils peuvent se dissoudre dans l'eau du corps en s'associant à des phospholipides (voir page suivante) et à des protéines spéciales.


 


Olestra

© Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte Foy